總統蔡英文出訪南太平洋友邦，在夏威夷時間27日深夜抵達檀香山，將停留兩晚，於當地時間29日上午離開前往馬紹爾群島；當地報紙《檀香山星廣報（Honolulu Star-Advertiser》也以「台灣總統蔡英文在川普之前訪問夏威夷」做頭版標題，並在B版頭版內文報導裡指稱，此趟仍具外交敏感性，尤其距離上一次台灣總統在過境夏威夷時有公開採訪的行程，已經長達8年。

報導指出，美國總統川普將在近日訪問檀香山，並預計在11月3日參觀珍珠港的美國海軍亞利桑那號戰艦紀念舘（The USS Arizona Memorial），不過蔡英文卻比他早抵達夏威夷；據指出，蔡英文也將到珍珠港參觀紀念館，預計搶先川普一步，這也將是首次台灣總統在過境時參訪這座紀念館。

據報載，美國與中國在1979年建交後提出「一個中國政策」，不過美國國國務院在官方網站表示，在保持亞洲和平前提下，美國主要政策是和台灣保持非官方關係，因此過去幾十年來，台灣總統都只在美國短暫轉機。

不過這一次，不僅是多年來我國總統首度在過境點待超過24小時，更是近8年來，在過境美國期間有可公開讓記者採訪的行程；此外，蔡總統在檀香山停留時間將會晤美國政界人士，也將與當地重要智庫「東西文化中心」學者們舉行座談，並與僑胞進行僑宴等多個公開行程。

報導也訪問美國國會研究服務處前研究員簡淑賢（Shirley Kan），她指出，上一次台灣總統來訪，是2014年的前總統馬英九，簡淑賢認為，蔡總統訪問檀香山，可以說是站在一個連結中華民國國父孫中山的重要位置上。

另外，台灣人公共事務會（FAPA）夏威夷分部在夏威夷時間28日於檀香山星廣報刊出有「點亮台灣、點亮夏威夷」字樣的廣告，歡迎蔡總統來訪。